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WordPress2.3を使い始めて、記事中に画像をアップした際にびっくりしました。
「やけにサムネイルが小さいなぁ」、と。
どうやらWordPressの標準設定のようです。（設定では128×96）
サムネイルのサイズを変更する方法を探してましたが、WordPｒessではバージョンが上がるたびに変更方法が変化しているようで、WordPress2.3での変更方法を見つけるのに苦労しました。
Hidekichi.net » wordpress 2.3.1でアップロードした写真のサムネイルサイズ変更という記事を参考にサイズを変更します。

変更前

いじるファイルはひとつだけ。
/wp-admin/includes/image.phpの内容を変更。

4. if ( $height <= 96 && $width <= 128 )   

6. elseif ( $width / $height > 4 / 3 )   

7. return array( 128, (int) ($height / $width * 128 ));   

9. return array( (int) ($width / $height * 96 ), 96 );   

153. $max_side = apply_filters( ‘wp_thumbnail_max_side_length’, 128, $attachment_id, $file );

変更後

4. if ( $height <= 240 && $width <= 320 )   

6. elseif ( $width / $height > 4 / 3 )   

7. return array( 320, (int) ($height / $width * 320 ));   

9. return array( (int) ($width / $height * 240 ), 240 );   

153. $max_side = apply_filters( ‘wp_thumbnail_max_side_length’, 320, $attachment_id, $file );

以下がこのブログでの設定ですね。

4. if ( $height <= 375 && $width <= 500 )   

6. elseif ( $width / $height > 4 / 3 )   

7. return array( 500, (int) ($height / $width * 500 ));   

9. return array( (int) ($width / $height * 375 ), 375 );   

153. $max_side = apply_filters( ‘wp_thumbnail_max_side_length’, 500, $attachment_id, $file );

表示例

こんな感じで、

その他

私の場合、サイズの小さい画像を扱うときはサムネイルでなくフルサイズの画像を使ってます。
サイズの小さい画像をサムネイル表示したらサムネイル用のサイズで表示されてしまうので。
画像のアップロード時にサムネイルは生成されるので、サイズを大きくしたいサムネイルがある場合は再度アップロードする方が良いかと思います。